Propiedades Quimicas De Los Hidrocarburos Alifaticos
Vamos a explorar las propiedades quimicas de los hidrocarburos alifáticos. Dividiremos el problema en secciones manejables. Luego, resolveremos cada sección sistemáticamente. Finalmente, combinaremos los resultados.
Parte 1: Reacciones de Alcanos
Los alcanos son hidrocarburos saturados. Son relativamente no reactivos. Su principal reacción es la combustión.
La combustión es una reacción exotérmica. Implica la reacción con oxígeno. Produce dióxido de carbono y agua.
Must Read
La ecuación general es: CnH2n+2 + O2 → CO2 + H2O. Es importante balancear la ecuación química.
Otra reacción importante es la halogenación. Esta reacción requiere luz o calor. Un átomo de hidrógeno es reemplazado por un halógeno.
Por ejemplo, la cloración del metano: CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl. Esta reacción procede por un mecanismo de radicales libres. Es una reacción en cadena.
Parte 2: Reacciones de Alquenos
Los alquenos contienen al menos un doble enlace. Son más reactivos que los alcanos. Participan en reacciones de adición.
La adición de hidrógeno (hidrogenación) requiere un catalizador. El doble enlace se convierte en un enlace sencillo. El alqueno se convierte en un alcano.
La adición de halógenos (halogenación) al doble enlace es rápida. Por ejemplo, la adición de bromo: R-CH=CH-R' + Br2 → R-CHBr-CHBr-R'. El color del bromo desaparece.
La adición de agua (hidratación) requiere un ácido como catalizador. Produce un alcohol. Sigue la regla de Markovnikov.
La regla de Markovnikov establece que el hidrógeno se adiciona al carbono con más hidrógenos. El grupo OH se adiciona al carbono con menos hidrógenos. Este produce el alcohol más sustituido.
Parte 3: Reacciones de Alquinos
Los alquinos contienen al menos un triple enlace. Son aún más reactivos que los alquenos. También participan en reacciones de adición.
La hidrogenación de alquinos puede producir alquenos o alcanos. Depende de la cantidad de hidrógeno y del catalizador. Un catalizador envenenado (ej. Lindlar) detiene la reacción en el alqueno.
La adición de halógenos es similar a la de los alquenos. Pueden adicionar dos moléculas de halógeno. Rompiendo ambos enlaces π.
La hidratación de alquinos también sigue la regla de Markovnikov. Produce un enol. El enol se tautomeriza a una cetona o aldehído.
Parte 4: Reacciones de Sustitución y Eliminación
Los halogenuros de alquilo pueden participar en reacciones de sustitución (SN1 y SN2) y eliminación (E1 y E2). El tipo de reacción depende del sustrato, el nucleófilo/base y el disolvente.
Las reacciones SN2 son favorecidas por sustratos primarios y nucleófilos fuertes. Son reacciones de un solo paso con inversión de configuración.
Las reacciones SN1 son favorecidas por sustratos terciarios y disolventes polares próticos. Proceden en dos pasos con formación de un carbocatión.
Las reacciones E2 son favorecidas por bases fuertes y calor. Siguen la regla de Zaitsev. El alqueno más sustituido es el producto principal.
Las reacciones E1 son favorecidas por sustratos terciarios y disolventes polares próticos. Proceden en dos pasos con formación de un carbocatión.
Resumen
Hemos explorado las principales reacciones de los hidrocarburos alifáticos. Los alcanos son poco reactivos. Los alquenos y alquinos experimentan reacciones de adición. Los halogenuros de alquilo participan en reacciones de sustitución y eliminación.